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lunes, 30 de agosto de 2010

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)

 EL BENCENO
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.

 FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO
El benceno suele representarse de las siguientes formas:
como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones
 deslocalizados) Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.

 REGLA DE HUCKEL
 Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

 POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO
Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.

 SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS
 Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.
Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno.


COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS
Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.
El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente.
Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución.

HIDROCARBURO AROMÁTICO
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
                                 Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el
                                                         cuarto localizado en gira alrededor del anillo.



REACCIONES
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

APLICACIÓN
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

TOXICOLOGIA
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

NOMENCLATURA

Monosustituidos

1.Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.
2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura. 

Polisustituidos

•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.


Benceno como radical

•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo
•Pero cuando esta unido a una cadena principal es fenil

Aromáticos Policíclicos

•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto
•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos
Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura.




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